O Sporting Clube de Portugal nasceu em berço de ouro e dotado das melhores instalações desportivas da época, o que depressa atraiu alguns jogadores de outros clubes, principalmente do Sport Lisboa que nem tinha campo para jogar. São exemplo disso os jogadores Henrique Costa (que viria a ser co-fundador do Belenenses), Queirós dos Santos (que viria a ser Presidente do Sporting), Cruz Viegas (o responsável pela adopção do equipamento vermelho e branco por parte do Sport Lisboa) e António Couto (o primeiro Capitão do Sport Lisboa). Foi assim na época de 1907/08 que se deu o primeiro capítulo de uma rivalidade que perdura até aos nossos dias - O Primeiro Derby -, com o Sporting a ganhar por 2-1, apresentando no seu onze oito jogadores oriundos daquele clube. A debandada dos jogadores do Sport Lisboa para o clube de José Alvalade iniciou assim mais de um século de rivalidade, nem sempre “saudável”!
Na temporada de 1909/10 começaram as discordâncias com as instâncias do Futebol Português de então. Em mais uma época atribulada, o Sporting termina em 5º Lugar com apenas 2 vitórias e 2 empates, mas a equipa abandona a prova, não comparecendo na última jornada. A desistência surgiu como protesto pela actuação da Associação de Futebol de Lisboa (AFL), na sequência de factos ocorridos durante um jogo com o Benfica, neste caso a suspensão do guarda-redes Augusto de Freitas por suposta agressão a um adversário. Esta tomada de força não se ficou só por esta época. Na época seguinte, 1910/11, estava marcado para a última jornada mais um derby que, no entanto, já não teria qualquer implicação na classificação final. Talvez por isso o Sporting não compareceu, alegando que os seus adversários não era dignos de pisar as instalações leoninas.
Em 1918/19 a rivalidade entre Sporting e Benfica estava ao rubro depois de Alberto Rio se ter mudado para o Campo Grande. Alberto Rio notabilizou-se no Benfica, onde era considerado o melhor jogador. Em Fevereiro de 1918, e depois de uma primeira ameaça alguns meses antes, deixou de aparecer sem dar satisfações aos dirigentes encarnados, que lhe instauraram uma suspensão por 6 meses. À revelia do Benfica, Alberto Rio ingressou no Sporting, porém, parecia vigorar uma espécie de código que deveria impedir o aliciamento e recrutamento de jogadores entre os grandes clubes, sem que houvesse consulta ou até mesmo acordo prévio entre emblemas. Sucederam-se turbulências e afrontas dentro e entre os dois clubes, tendo Alberto Rio finalmente alinhado pelo Sporting a 7 de Julho de 1918.
Nessa mesma época, um surpreendente Vitória de Setúbal dominou a primeira volta derrotando Leões e Águias, mas na 2ª volta os sadinos baquearam e no fim Sporting e Benfica ficaram empatados no primeiro lugar. No entanto, o Benfica não se conformou com a anulação de um golo no jogo que perdera por 1 - 2 com o Vitória e apresentou protesto formal junto da AFL pretendendo a validação do golo, o que lhe daria mais um ponto e o título. A AFL indeferiu o protesto e procedeu ao agendamento dos dois jogos decisivos, sendo a primeira vez que a prova seria decidida nestes moldes.
Assim, a 14 de Julho de 1919, um mês menos um dia após a última jornada, teve lugar a primeira mão da Finalíssima. A tensão entre os jogadores era de tal ordem que chegava à violência, pelo que Luís Plácido de Sousa, o árbitro nomeado para o primeiro jogo, não compareceu e foi substituído em cima da hora por Carlos Pinto. O Sporting jogou com 10 jogadores desde o início. SIM! O Sporting só entrou em campo com 10 jogadores; porém, o jogo viria a acabar com 10 para cada lado, pois o jogador do Benfica Cândido de Oliveira, que viria a conhecer a glória como treinador dos Cinco Violinos, foi expulso. Contra todas as expectativas o Sporting venceu por 1-0, com golo de Alfredo Perdigão, o que ainda agravou mais o clima de tensão do jogo da segunda mão, disputado no dia 20 de Julho de 1919, no Campo Grande, e que ditou a vitória leonina por 1 - 2. O árbitro Luís Plácido de Sousa já aceitou dirigir a partida na qual, mais uma vez, se registaram episódios de violência. Houve distúrbios no campo e entre os espectadores, tendo o jornal Os Sports falado em invasões de campo, revólveres nas bancadas e num jogador do Sporting apedrejado após o jogo. Dentro do rectângulo de relva e ainda na primeira parte, foram expulsos Artur Augusto e Crespo, do lado do Benfica, e Joaquim Caetano, do lado do Sporting. Já na segunda parte, Jusa recebeu ordem de expulsão mas não a acatou, permanecendo em campo. Foi assim A Finalíssima de 1919, em tempo de grandes convulsões sociais.
Apesar da derrota em campo nos dois jogos, o Benfica não desarmou e continuou com os protestos. Segundo consta, foi por pouco que a AFL não voltou atrás e não lhe deu na secretaria o que não conquistara em campo. O Sporting fez saber que, se assim fosse decidido, daria o título ao rival mas então que não contassem com ele no campeonato de Lisboa – só jogaria contra clubes estrangeiros. A AFL decidiu, finalmente, rejeitar os protestos encarnados e atribuir em definitivo ao Sporting o merecido título de Campeão de Lisboa da época 1918/19, o segundo da história do Clube.
As atribulações com e entre as instâncias do Futebol Português continuavam a bom ritmo e, em 1930/31, fruto de uma guerra entre a Federação Portuguesa de Futebol e a AFL, esta associação determina o boicote dos seus clubes ao Campeonato de Portugal. Assim, o Sporting não participa na edição desta temporada que teria como vencedor o Benfica que, juntamente com o Casa Pia, desobedeceu às instruções da AFL, o que lhe valeria um castigo que entretanto seria suspenso, no meio de muita discussão que originou inclusivamente um corte de relações entre os dois principais clubes de Lisboa.
Em 1937 o Sporting arrenda o Stadium de Lisboa no Lumiar, mas continua a utilizar as instalações do Campo Grande que viria mais tarde a ceder ao Benfica por sugestão do Ministro Duarte Pacheco Pereira, quando aquele clube ficou sem campo. Posteriormente, essas instalações retornaram ao poder do Sporting na sequência de um acordo com a Câmara de Lisboa, e em parte dele assenta o actual Estádio.
Curiosa é a história de Álvaro Cardoso, cujo episódio caricato em nada deve ter contribuído para a melhoria das relações dos dois clubes. Álvaro Cardoso chegou à equipa principal do Vitória aos 18 anos entrado para o lugar de Joaquim Ferreira, outro jogador que se notabilizou no Sporting. Formava então com Silva a dupla de “beques” como se dizia na altura, quando o Benfica mandou um emissário a Setúbal para contratá-lo, mas o homem confundiu-se e acabou por levar o seu companheiro da defesa, permitindo assim que o Sporting se antecipasse e garantisse o concurso de Cardoso a troco de 5 contos, enquanto o jogador nada recebeu, afinal ia para o Clube da sua simpatia.
1947/48 será para sempre lembrada como a época d' O Campeonato do Pirulito. O “pirulito” era uma bebida gasosa cuja garrafa se fechava não com uma rolha ou uma carica, mas com um berlinde e, no final do campeonato, o mesmo seria decidido “por uma bolinha”, ou seja por um golo. O jogo que acabou por ser decisivo para a atribuição do título acabou por ser o Benfica – Sporting da 22ª jornada, disputado em 25 de Abril de 1948 no Campo Grande. O Sporting partia para esse jogo com menos dois pontos do que o seu rival e com a desvantagem acrescida de ter perdido 1 - 3 em casa na primeira volta. A pressão era tanta na semana que antecedeu o jogo que um dirigente do Sporting acusou o treinador Cândido de Oliveira de ser benfiquista e estar a preparar em segredo uma táctica suicida que levaria à derrota do Sporting. O Sporting acabaria por vencer por 4 - 1 e, no meio dos festejos, Cândido de Oliveira anunciou a sua demissão. Fora ofendido, ia-se embora. E teria mesmo saído do Sporting, não fora o dirigente difamador procurá-lo no seu local de trabalho e pedir-lhe, entre lágrimas, que reconsiderasse, oferecendo a própria demissão em troca. O técnico voltou atrás, com a condição de que o dirigente também ficasse. Diz-se que foi ele o autor da frase, relativa aos treinadores “somos bestiais quando ganhamos e bestas quando perdemos. ”
Mais um episódio de violência entre adeptos dos dois clubes rivais, provavelmente em 1959/60, relatado por Fernando Mendes ao Jornal do Sporting: “Houve um jogo em que fomos à Luz e eliminamos o Benfica para a Taça de Portugal. Entretanto quando abandonávamos o Estádio no nosso autocarro paramos num semáforo onde fomos apedrejados. Eu, o Carvalho e o Octávio de Sá saímos logo do autocarro perseguindo os autores desse ataque cobarde. ”
Os anos 60 ficariam marcados pela briga entre os dois grandes rivais de Lisboa por um jovem moçambicano que marcaria o Futebol Português dali para a frente. Chamava-se Eusébio, vinha do Sporting de Lourenço Marques, mas acabou no Benfica de Guttmann, que vivia o melhor período da sua história, apesar da resistência de um Sporting renovado. O Futebol Português vivia assim um novo ciclo e agora quem reinava era o Benfica, a atravessar o período áureo da sua história.
Em 1961/62, o Sporting sob o comando de Juca recuperou e chegou à última jornada empatado em pontos com o FC Porto, mas tinha o Benfica como adversário nesse derradeiro jogo que valia o campeonato, disputado no Estádio José Alvalade no dia 27 de Maio de 1962. N' Uma festa abrilhantada pelos Campeões Europeus, o Sporting venceu por 3 - 1, o público invadiu o campo e até os jogadores do Benfica foram passeados em ombros, sendo que Eusébio, Cavém e José Augusto foram à cabine leonina felicitar os novos Campeões Nacionais.
A 27 de Junho de 1971, como de costume no Estádio Nacional, disputou-se a Final da Taça de Portugal. Numa primeira parte demolidora do Sporting que chegou ao intervalo a ganhar por 3 - 0, ainda houve tempo na segunda parte para o Benfica reduzir para 3-1 por Eusébio, que na conversão de um penalti inexistente, mandou Vítor Damas para um lado e a bola para o outro. O relógio marcava 77 minutos quando Chico bisou e deu a estocada final no Benfica, que daí para a frente não pode mais do que assistir à festa dos Sportinguistas, embora por vezes revelando algum mau perder, como aconteceu com Simões que agrediu Manaca, sem que o árbitro Francisco Lobo tivesse visto. No final da partida o Presidente Brás Medeiros envolvido nos festejos que transformaram o Jamor num imenso mar verde e branco, afirmou com alguma ironia que o Sporting se tinha de contentar em ganhar algumas tacinhas, porque já se sabia que os próximos campeonatos seriam todos para o Benfica. Era A mais saborosa das Taças de Portugal - depois de três Finais perdidas com o seu velho rival, esta era a primeira vez que o Sporting ganhava ao Benfica no jogo decisivo da Taça de Portugal.
Mais um episódio revelador do clima que se vivia no Futebol Português, e ironizado por Brás Medeiros, foi o de Dinis. Em 1972 esteve presente na Mini Copa disputada no Brasil, onde fez todos os jogos realizados por Portugal, marcando 4 golos e deixando a marca do seu futebol com o perfume africano. Apesar disso não teve muitas mais oportunidades na equipa das quinas, já que nessa altura não era fácil entrar na Selecção quando não se jogava no Benfica.
A 14 de Dezembro de 1986 o Sporting esmagou o Benfica em Alvalade, com uma goleada história de 7–1, com 4 golos de Manuel Fernandes. Sete-a-um seria um resultado histórico em quaisquer circunstâncias, mas o facto de ter ocorrido durante os tenebrosos dezoito anos de jejum e num campeonato para esquecer ainda o tornou mais relevante e a sua memória mais poderosa. No decurso do período mais árido da história do clube aquela tarde tornou-se um símbolo da grandeza do Sporting. Durante anos os adeptos viveram da recordação dos sete-a-um, lembrando-o aos aos rivais nas escolas, nos empregos, nas ruas, sempre que o Sporting conhecia uma derrota humilhante, sempre que passava mais um ano sem títulos. De certa maneira, foi um resultado que ajudou muito a manter a esperança de que melhores dias viriam.
Na temporada de 1995/96 o Sporting chega à Final da Taça de Portugal como favorito, mas perde por 3 - 1. A essa derrota junta-se mais uma tragédia, um adepto morre em plena bancada do Jamor, assassinado por um very-light atirado pela claque do Benfica. Mesmo assim o jogo que na altura estava na 1ª parte prosseguiu, e no fim a festa faz-se nos mesmos tons do sangue que estava espalhado nas bancadas, naquela que foi uma das páginas mais negras do futebol português.
No dia 16 de Abril de 2008, Portugal preparava-se para assistir a mais um emocionante derby entre Sporting e Benfica, desta feita disputado no Complexo Alvalade XXI e a contar para as meias-finais da Taça de Portugal de 2007/08. As duas equipas tinham nesta partida a hipótese de se reconciliarem com os adeptos, após vários resultados menos bons nas últimas jornadas, algo que aguçou bastante este derby, dentro e fora das quatro linhas. Num jogo completamente impróprio para cardíacos, o Sporting deu 5-3 na Taça de Portugal, chegando à Final da competição e acabando por vencê-la.
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