Osvaldo da Silva, nasceu em Belo Horizonte, Brasil a 13 de Março de 1934.
Chegou a Portugal em 1957 para jogar no FC Porto, mas foi dispensado ao Leixões, onde logo a seguir se vingou, quando foi às Antas disputar uma Final da Taça de Portugal, jogada em casa de um dos finalistas, e marcou o golo da vitória com que os homens de Matosinhos surpreenderam o País e fizeram história.
Em 1962 já com 28 anos, Osvaldo ingressou no Sporting, onde em 4 temporadas realizou 111 jogos e marcou 41 golos, conquistando um Campeonato Nacional e uma Taça de Portugal e ficando para a história como um dos heróis da conquista da Taça das Taças, para a qual contribuiu com exibições memoráveis, especialmente no jogo em que o Sporting goleou por 5-0 o Manchester United com três golos de sua autoria e nas meias-finais frente ao Lyon, que chegou a oferecer uma fortuna por ele. No entanto ficou e manteve a sua ligação ao Clube para sempre.
Em 1973/74 foi treinador ajunto de Mário Lino numa época memorável que terminou com a conquista da Taça de Portugal, com Osvaldo Silva a comandar a equipa no banco.
Na época seguinte ficou como adjunto de Alfredo Di Stefano do qual herdou o comando da equipa logo no início do Campeonato, que não completou.
Passou a treinar os infantis e conquistou vários títulos contribuindo para a formação de grandes atletas, com um jeito muito próprio e bem-disposto de ensinar, que deixou marca em todos os que trabalharam com ele.
Faleceu Em 15 de Agosto de 2002, com 68 anos
To-mane 12:33, 12 Julho 2008 (WEST)