O ponto ponto final do Campeonato Nacional.
A equipa da dobradinha com o seccionista Carlos Santos.
O Sporting tinha ganho o Campeonato Nacional de Ténis de Mesa em 1997/98, e como tal era o favorito em 1998/99. Até porque tinha mantido a equipa, constituída por Vladimir Marinkevich, Pedro Miguel, Rogério Alfar e Tiago Rocha, bem como a estrutura da secção, que se mantinha estável há três anos. Os outros favoritos eram o Estrela da Amadora, que tinha sido bicampeão em 1995/96 e 1996/97, mas que estava enfraquecido por ter perdido o seu jogador estrangeiro, o São Roque, temível equipa madeirense que beneficiava do investimento do Governo Regional da Madeira na modalidade. O 1º de Maio, também madeirense, apesar de estar pela primeira vez na divisão principal também era muito forte, mas corria por fora, tal como o Ginásio do Sul onde Chen Shi Chao não tinha equipa à sua altura.
Campeonato Nacional
A equipa ficou muito moralizada logo no início da época, ao conseguir chegar aos 1/4 de Final da Taça dos Campeões Europeus, feito inédito para equipas portuguesas, após vencer sucessivamente os campeões Suíços em outubro, e Russos em novembro. Assim, na primeira volta da fase regular do Campeonato Nacional, só sentiu dificuldades no jogo contra o 1º de Maio, que também tinha criado sérios problemas ao São Roque. O jogador adversário cubano Francisco Arado ganhou a Pedro Miguel e a Rogério Alfar, e com Duarte Fernandes também ganhou a partida de pares contra Vladimir Marinkevich e Rogério Alfar. O Sporting mesmo assim ganhou as outras quatro partidas, mas foi preciso sofrer até ao fim para preservar a invencibilidade no campeonato e evitar uma surpresa muito negativa. Em comparação, o jogo contra o São Roque foi quase um passeio, com o Sporting a realizar uma exibição irrepreensível, cilindrando o adversário por 4-1 claríssimos. A chave para a vitória foi a primeira partida, com Rogério Alfar a vencer o melhor português adversário, Artur Silva. O Sporting continuou imparável, ganhando 4-0 ao Estrela da Amadora. Na segunda volta a equipa leonina, já prevenida, não deu chances ao 1º de Maio, vencendo por 4-1, nem ao São Roque. Já com o primeiro lugar na fase regular assegurado, o Sporting perdeu em casa com o Estrela, numa derrota por 1-4 em que tudo saiu mal aos jogadores leoninos.
A 1/2 Final dos play-offs foram contra o 1º de Maio. O 1º jogo foi a 22 de maio de 1999, e mais uma vez o Sporting teve dificuldade em bater o estreante na 1ª divisão, começando por estar a perder 1-2, com o jovem madeirense Duarte Fernandes a surpreender Rogério Alfar. Mas a supremacia leonina veio ao de cima, e o Sporting acabou por ganhar 4-2. Uma semana depois, em Alvalade, o jogo foi muito mais simples, com uma vitória sem discussão por 4-0, em que Alfar se desforrou de Fernandes ao ganhar 2-0 (21-15 e 21-14). Entretanto, o São Roque conseguia eliminar o Estrela, ganhando dois jogos na Amadora depois de ter perdido no Funchal. O primeiro jogo da Final foi a 5 de junho, na Madeira, diante de numeroso público a incitar a equipa da casa. Na hora da verdade, a equipa do Sporting demonstrou ter talento, experiência e consistência para justificar um triunfo por 4-3 ao fim de 5 horas de jogo. Com o resultado 1-2 para os madeirenses, o jogo de pares foi crucial: Vladimir Marinkevich e Rogério Alfar derrotaram Xiao Dali e Artur Silva por 2-1, com sets sempre ganhos às vantagens: 21-23, 21-19, e 25-23. Bastava vencer em Alvalade, uma semana depois, para assegurar o bicampeonato. Mas a equipa madeirense esteve no seu melhor, enquanto que o Sporting acusou a responsabilidade de vencer. Só Pedro Miguel esteve no seu melhor, e o Sporting perdeu 1-4. A decisão ficou para 13 de junho de 1999, novamente em Alvalade. Desta feita o Sporting jogou de forma espetacular, aliando a raiva à técnica, e mostrando que era a melhor equipa de Portugal. Só Tiago Rocha perdeu com o chinês Xiao Dali, e o Sporting venceu por 4-1. Marinkevich fez uma partida extraordinária frente a Dali, ganhando 2-1 (21-17, 19-21, 22-20), e selando o 4-1 final. Era o 25º título nacional masculino para o Sporting, número que finalmente ultrapassava o Benfica, o qual nesta altura jogava na 2ª divisão.
Tiago Rocha declarou então "Sinto uma alegria enorme, porque este título é fruto de uma verdadeira equipa, incluindo o apoio da secção e dos nossos entusiastas e dedicados adeptos.". Marinkevich, por seu lado disse "Ser do Sporting é uma maneira de estar diferente. O Xiao Dali é superior tecnicamente. Como é que explico ter-lhe ganho? Porque sou um jogador que luta, sempre, até ao fim.".
Taça de Portugal
A Taça de Portugal começou com a fase preliminar, disputada no pavilhão do INATEL de Lisboa a 16 de fevereiro de 1999. O Sporting derrotou facilmente por 3-0 o São João, Catedráticos, e o Ginásio do Sul, apurando-se para os 1/4 de Final, frente ao São Roque. Contrariamente à época anterior, em que os madeirenses tinham afastado a equipa leonina, o Sporting foi ao Funchal vencer 3-1. O Sporting começou a perder, com Xiao Dali a bater Pedro Miguel, mas na última partida Vladimir Marinkevich ganhou ao chinês, selando a recuperação para uma vitória leonina por 3-1. A 1/2 Final contra o Novelense não teve história, com o Sporting a vencer por 3-0. A final foi no Pavilhão da Azambuja, a 26 de junho de 1999, contra o Estrela da Amadora, que tinha eliminado o Casa Pia na 1/2 Final. O capitão da equipa Pedro Miguel perdeu os seus dois jogos, contra Ricardo Roberto e Wu Yong Yan, com alguma infelicidade. Vladimir Marinkevich bateu Jan, e o par Marinkevich/Alfar também venceu, contra Roberto e João Apolónia, colocando o resultado em 2-2. A partida final colocou frente a frente Rogério Alfar e Apolónia. O primeiro set foi para o adversário, 12-21. Alfar, mostrando porque era um dos melhores jogadores nacionais, conseguiu dar a volta a uma partida extremamente difícil, e venceu o segundo set por 21-15, pondo ponto final no jogo com uma segunda vitória, por 21-16. Era a 23ª Taça de Portugal e a 17ª dobradinha do Ténis de Mesa masculino do Sporting.
No fim do jogo, o histórico diretor da secção Adérito Alves Ribeiro, disse "sou um homem muito feliz. Isto é absolutamente inédito no nosso meio e, por isso, faltam-me palavras para exprimir a minha alegria. O ténis de mesa devia ser visto com outros olhos e os sportinguistas têm de perceber a força desta modalidade, a nível nacional e internacional. O ténis de mesa do Sporting é um caso muito sério e é com grande alegria que oferecemos ao Clube mais esta taça.". Por seu lado, Pedro Miguel não se cansava de afirmar, com a taça na mão: "Esta Taça é tão bonita!". E continuava "É difícil uma equipa, em qualquer modalidade, fazer o que o ténis de mesa do Sporting fez esta época, por isso estamos orgulhosos pelo que fizemos e sentimos que tudoo que era importante está consumado. Falo por mim e pelos meus companheiros. Somos sportinguistas. Estamos ao serviço deste grande Clube. Não se esqueçam que foi preciso suar muito e ter um grande amor à camisola, para conseguirmos vencer tanta coisa. Estamos satisfeitos. Vamos comemorar".
Esta foi a 1ª tripleta (Campeonato, Taça e Supertaça) do Ténis de Mesa leonino.