Em 1999/00 o Sporting ficou em 3º no Campeonato Nacional e foi finalista derrotado na Taça de Portugal. Como o vencedor das duas provas foi o São Roque, o Sporting disputou a Supertaça José Manuel Amaro de 2000.
O jogo foi disputado no Pavilhão Municipal Carlos Pinhão, em Serpa, a 9 de setembro de 2000. Chen Shi Chao tinha acabado de regressar ao Sporting depois de anos de ausência, de novo como treinador-jogador. João Pedro Monteiro e Tiago Rocha completaram a equipa, uma vez que o recém-contratado jovem chinês de 18 anos Wang Shi Bo ainda não tinha chegado a Portugal.
A equipa leonina realizou uma excelente exibição, denotando concentração e vencendo sem margem para dúvidas. Tiago Rocha perdeu o primeiro jogo contra Artur Silva por 1-2 (17-21, 21-19 e 19-21), mas os três jogos seguintes traduziram-se por vitórias do Sporting: João Pedro Monteiro derrotou Rogério Alfar por 2-0 (21-13 e 21-13), Chen Shi Chao ganhou a Duarte Fernandes também por 2-0 (21-18 e 21-14), e finalmente Monteiro derrotou Artur Silva por 2-0 (21-16 e 21-14).
Com esta vitória por 3-1, o Sporting ganhava a Supertaça pela segunda vez consecutiva, correspondendo a duas vitórias em três edições da prova.