Paulo Bento começou a jogar nas camadas jovens do Palmense, mas foi no Futebol Benfica, um pequeno clube da Capital, que João Alves o descobriu em 1989, trazendo-o para o Estrela da Amadora.
Na Reboleira esteve duas temporadas e ganhou uma Taça de Portugal, contribuindo de forma decisiva para essa conquista única na história do clube, ao marcar um golo na Finalíssima que o Estrela ganhou por 2-0 ao Farense.
Em 1991 foi contratado pelo Vitória de Guimarães, onde esteve três épocas e confirmou as suas qualidades de médio defensivo muito disciplinado tacticamente e de excelente organizador de jogo, levando o Benfica a comprar o seu passe em 1994, tendo então conquistado mais uma Taça de Portugal.
Depois de duas épocas na Luz, foi vendido ao Oviedo de Espanha, onde se afirmou como titular indiscutível durante quatro temporadas a jogar na liga mais competitiva da Europa, numa altura em que também já tinha um lugar cativo na Selecção Nacional que representou por 35 vezes, tendo estado presente nas fases finais do Europeu de 2000 e do Mundial de 2002.
Após o Europeu de 2000 foi contratado pelo Sporting, onde encerrou a sua carreira depois de ter conseguido finalmente sagrar-se Campeão Nacional, conquistando ainda a sua terceira Taça de Portugal e duas Supertaças.
No Final da temporada de 2003/04 quando perdeu o lugar para Custódio, pendurou as botas e passou então a ser o treinador dos Juniores do Sporting, e logo na sua primeira época foi Campeão Nacional à frente de um grupo onde pontificavam alguns jogadores que mais tarde lançaria na equipa principal.
Em Outubro de 2005, na sequência da crise que levou Soares Franco à Presidência do Sporting, foi promovido à equipa principal substituindo José Peseiro, quando ainda nem tinha as habilitações necessárias para orientar um Clube das Ligas profissionais.
Impôs rapidamente a sua forte personalidade, disciplinando o balneário e uma adoptando uma filosofia de jogo oposta à do seu antecessor, construindo a equipa de trás para a frente, privilegiando a disciplina táctica e a solidez defensiva.
Conseguiu assim recuperar a equipa e na sua primeira temporada chegou a discutir os títulos que ainda estavam em disputa, perdendo a Taça de Portugal nas meias-finais por penaltis no Dragão, e o jogo decisivo do Campeonato em Alvalade, em ambos os casos para o FC Porto.
Nas duas temporadas que se seguiram ganhou duas Supertaças, duas Taças de Portugal e repetiu o 2º lugar no Campeonato atingido na época anterior, uma das vezes ficando apenas a um ponto do desejado título, e assim conseguiu o feito inédito de qualificar o Sporting para a Liga dos Campeões três vezes seguidas, tornando-se no treinador com mais jogos disputados pelo Clube nas competições europeias e o segundo com mais tempo à frente da equipa principal e com mais jogos disputados nessa condição, só superado pelo histórico Joseph Szabo.
No dia 4 de Novembro de 2008, conseguiu mais um feito inédito, garantindoi a passagem aos oitavos-de-final da Liga dos Campeões, ao vencer o Shakhtar Donetsk por 1-0 em Alvalade.
Falta-lhe o titulo de Campeão objectivo claramente assumido para a temporada de 2008/09, mas um lugar na história do Sporting Clube de Portugal já ninguém lho tira.
To-mane 10h37min de 5 de Outubro de 2008 (UTC)