No dia 5 de Junho de 2009 foi eleita uma nova Direcção, com a seguinte constituição:
José Eduardo Bettencourt chegou à Presidência do Sporting Clube de Portugal, apontado como um líder diferente dos seus antecessores e capaz de aglutinar e acordar uma massa associativa um pouco afastada pelas transformações resultantes da era das SAD, iniciando uma campanha de angariação de novos sócios, ao mesmo tempo que se propunha a concluir a reestruturação financeira iniciada por Filipe Soares Franco, o que efectivamente viria a conseguir pouco tempo depois de ser eleito, concretizando uma serie de engenharias financeiras que visavam a sustentabilidade económica do Clube e a solidificação da SAD.
No Futebol prometeu fidelidade a Paulo Bento, com o célebre slogan "Bento forever", mas foi aqui que as coisas lhe começaram a correr mal, pois o treinador já estava muito desgastado junto dos adeptos, que não reagiram bem aos primeiros maus resultados, o que deu origem a algumas reacções agressivas da parte do Presidente, que apontou o dedo a uma minoria destabilizadora, chegando a falar na existência de um Herri Batasuna no Sporting.
Assim no dia 6 de Novembro de 2009 Paulo Bento e Pedro Barbosa renunciaram aos cargos de treinador e de Director Desportivo da SAD do Sporting, perante um claro desconforto de José Eduardo Bettencourt, e foram substituídos por Carlos Carvalhal e Sá Pinto, um técnico contratado a prazo e um Director muito querido pelos adeptos, mas sem perfil para o cargo e que acabou à porrada com Liedson, o que obrigou a uma nova mudança, com a entrada de Costinha para o lugar de Director Desportivo.
Mas os resultados continuaram a não ser os esperados e os casos sucederam-se. Sinama Pongolle tinha sido a contratação mais cara da história do Clube, mas revelou-se no maior fracasso de uma politica de contratações incompreensível, tal como foi a escolha do treinador Paulo Sérgio para a época de 2010/11.
Costinha envolveu-se numa guerra surda com Izmailov e foi acusado de contratar jogadores por serem seus amigos, acabado por ser despedido depois de dar uma polémica entrevista à SportTV, onde entre outras coisas criticou a venda de Liedson ao Corintihans, que tinha ocorrido na reabertura do mercado, e quando o seu lugar já tinha sido esvaziado pela contratação de José Couceiro para a função de Director Geral.
João Moutinho foi vendido ao FC Porto e apelidado de "maça podre" pelo Presidente, que já tinha esgotado todo o seu capital de popularidade junto dos sócios, acabando por se demitir no dia 15 de Janeiro de 2011, após mais uma derrota da equipa de futebol no Estádio José Alvalade, desta vez por 2-3 frente Paços de Ferreira.
No entanto formalmente essa demissão só teve efeito no dia 14 de Fevereiro, altura em que José Eduardo Bettencourt saiu definitivamente de cena, deixando o seu vice Nobre Guedes na Presidência interina, até à realização de novas eleições, no dia 26 de Março de 2011.
Foi ainda durante esta Gerência que José Eduardo Bettencourt inaugurou em Toronto, Canadá, a primeira Escola Academia Sporting fora de território nacional, numa parceria com o Sporting Clube Português de Toronto, enquanto o Andebol ganhou a Taça Challange e o Futsal se assumiu definitivamente como uma das modalidades mais populares do País, com o Sporting numa posição de destaque a ganhar mais um Campeonato Nacional.
Foi também neste período que se conseguiu resolver um diferendo que já se arrastava há muitos anos, entre o Sporting Clube de Portugal e a Câmara Municipal de Lisboa, e que assim resultou no pagamento faseado por parte da edilidade lisboeta ao Sporting, de uma compensação no valor de 18 milhões euros, ao mesmo tempo que se acertou a possibilidade de o Clube vir a construir o seu Pavilhão na área circundante ao Complexo Alvalade XXI.
To-mane 16h05min de 24 de Novembro de 2011 (WET)