Na primeira Volta a Portugal
1927 ficou marcado na história do Ciclismo português como o ano em que pela primeira vez se realizou a Volta a Portugal em Bicicleta. A prova que foi organizada pelos jornais Os Sports e Diário de Noticias teve 18 etapas, disputando-se entre 26 de Abril e 15 de Maio, com 37 corredores à partida, 5 deles representando o Sporting Clube de Portugal, que obteve o 2º lugar por equipas.
Carlos Fonseca englobado na categoria do Fracos desistiu logo na 2ª etapa, depois de ter sido 4º classificado na tirada inicial. Alfredo de Sousa lesionou-se nos treinos, mas mesmo assim aguentou até à 7ª etapa, desistindo depois de ficar sem bicicleta. Manuel Rijo foi o mais regular, terminando em 9º lugar da classificação geral. Carlos Fernandes foi quem mais perto esteve de brilhar, obtendo o 2º lugar na 6ª etapa e dois terceiros lugares nas tiradas seguintes. João de Sousa foi 10º na geral e teve como melhor classificação um 4º lugar na 10ª etapa.
Já em Junho disputou-se a Taça Olímpica, uma corrida de100Km por equipas, com o Sporting a terminar no 3º lugar e João de Sousa a ser o melhor ciclista leonino, ocupando a 5ª posição na classificação individual.
Vitórias do Clube
| Competição
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Escalão
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Prova
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Observações
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| Taça da União |
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I Volta a Portugal
Classificação Geral Individual - Fortes
Classificação por equipas - Fortes
| Posição
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Clube
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Tempo
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| 1º |
Carcavelos |
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| 2º |
SPORTING |
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Classificação Geral Individual - Fracos
| Classificação
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Ciclista
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Tempo
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Observações
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Carlos Fonseca |
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Desistiu na 2ª etapa
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Campeões Nacionais