Licenciado em Economia (Universidade Católica Portuguesa) e em Economia (ISCTE - Instituto Superior de Ciências do Trabalho e da Empresa), Diogo Agostinho exerceu funções na equipa de gestão da COTEC Portugal - Associação Empresarial para a Inovação, de 2007 a 2013. Foi também Gestor do Barómetro de Inovação e do Prémio Empreendedorismo Inovador na Diáspora Portuguesa.
Integrou a Santa Casa da Misericórdia de Lisboa em 2014, como auditor no Gabinete de Auditoria Interna e mais tarde no Serviço de Auditoria, Planeamento, Estudos e Jurídicos.
Foi ainda colunista no Diário Económico e no Semanário Expresso e co-autor da obra "Insondáveis Sondagens" (Alêtheia Editores, 2015).
Colaborou na Sporting TV, marcando presença assídua como comentador, nomeadamente no programa "Juízo Final".